曹操生性猜忌，对于难以容忍的人绝不留情，鲁国人孔融便是其中之一。（孔融，字文举。《续汉书》记载：孔融是孔子的第二十世孙。他的高祖父孔尚，曾任钜鹿太守；父亲孔宙，曾任太山都尉。孔融自幼便展现出非凡的才华。）
当时，河南尹李膺声望极高，他命令门下严格筛选来访宾客，若非当世英才贤士或世代通家的子孙，一概不予接见。孔融十多岁时，想见识李膺的为人，便来到李府门前，对守门人说：“我是李君世代通家的子孙。”李膺接见了孔融，问道：“您的祖父或父亲，曾经与我有交往吗？”孔融答道：“正是。我的先祖孔子与您的先祖老子（李耳），德行与道义相当，互为师友，那么我与您便是累世通家了。”在座的众人都对孔融的机敏感到惊奇，纷纷赞叹：“真是个与众不同的童子！”
太中大夫陈炜后来到场，有人将此事告诉了他，陈炜不以为然地说：“小时候聪明的人，长大后未必出众。”孔融立刻回应道：“照您这么说，难道您小时候很聪明吗？”李膺大笑，回头对孔融说：“你长大后，必定能成为栋梁之材。”
山阳人张俭，因刚正不阿被中常侍侯览怨恨。侯览于是伪造文书，下令州郡逮捕张俭。张俭与孔融的兄长孔褒是旧交，逃亡时投奔孔褒。恰巧孔褒外出，当时孔融年仅十六岁，张俭见他年幼，便没有告知自己的处境。孔融看出张俭是位长者，面露窘迫之态，便说道：“难道我不能为您提供庇护吗？”于是将张俭留下藏匿在家中。
后来事情泄露，国相以下的官员秘密赶来搜捕，张俭得以逃脱，孔融和孔褒则立刻被逮捕入狱。孔融说：“收留藏匿张俭的是我，罪责在我，我应当受罚。”孔褒说：“他是来投奔我的，这是我的过错，与弟弟无关，我应当承担罪责。”兄弟俩争相赴死，郡县官员难以决断，于是向上级请示。朝廷下诏，判定孔褒有罪。孔融因此名声震动远近，与平原人陶丘洪、陈留人居延并列，以才华出众成为后辈中的领袖。
孔融在理论辨析和条理逻辑上虽不及居延等人，但他的超逸才华和宏阔学识却远超众人。
孔融被司徒、大将军举荐为高第，多次升迁后担任北军中候、虎贲中郎将、北海相，当时年仅三十八岁。他到任时，北海刚经历黄巾军之乱，一片残破。孔融着手修复城邑，尊崇学校教育，设立各级学府，大力举荐贤才，表彰儒士。他任命彭璆为“方正”，邴原为“有道”，王修为“孝廉”；还特别下令在高密县为郑玄设立一个乡，命名为“郑公乡”。对于本郡中无后嗣的人，以及四方客死当地的游士，孔融都提供棺木妥善安葬。郡人甄子然以孝行闻名，却早早去世，孔融深以为憾，便下令让他的牌位配享县社。他礼遇贤才的举动竟到了如此地步。
在北海任职六年期间，刘备上表举荐孔融兼任青州刺史。建安元年，孔融被征召回朝担任将作大匠，后又升任少府。每次朝会讨论国事时，他总是主掌议题的核心人物，其他卿大夫不过挂名附和而已。
据《司马彪九州春秋》记载，孔融在北海时，自认为才智卓越、远超世人，是天赋异禀的命世之才，当时的豪杰都比不上他。他胸怀大志，甚至想整军经武、炫耀兵威，与天下贤才一争功业，打算在海岱地区奠定根基，不愿像普通郡守那样庸庸碌碌，只知道侍奉上级、应付官场应酬。
然而，他选拔任用的官员，多偏好标新立异之人，都是些轻佻浮躁的才子。对于通晓古事的高士，他表面上假意恭敬，礼仪虽周全，却从不与他们讨论治国大事。比如对高密郑玄，他尊称“郑公”，行子孙之礼，但一涉及高谈阔论的教令，就堆满官署，虽然文辞温雅可赏，实际推行起来却困难重重。他虽能搭建制度框架，自身治理却疏忽大意：租赋征收多有拖延，甚至一时暴怒斩杀了五部督邮。奸民与污吏勾结，在街市上胡作非为，他也无力整治。
幽州的一支精锐部队发生叛乱，流窜到徐州，突然兵临城下，全城百姓惊恐万分。孔融竟只身出城游说，暂时稳住了叛军的异心。他随后与别校密谋趁夜偷袭幽州军，取得胜利并收编了全部人马。但没过多久，这些降卒又再次叛逃。
后来黄巾军逼近，孔融却大喝美酒，亲自上马，率军到氵来水河畔抵御。敌军命令先头部队与孔融正面相持，两翼则直接渡河，直扑他的治所城池。城防崩溃后，孔融无法入城，逃到南县，身边的部下也逐渐叛离。多年来屡遭挫败，事事无成，最终连辖境都无法保全，只能弃郡逃亡。
此后他辗转到徐州，以北海相的身份兼任青州刺史，治所设在郡北部边陲。他企图依附山东势力，外联辽东，凭借骑兵优势建立根基，却始终孤立一隅，无人响应。当时曹操、袁绍、公孙瓒各成派系、相互呼应，而孔融手下士兵不足数百，粮草不到万斛。他却将善于诡辩的小人王子法、刘孔慈视为心腹，而把清隽有才的左丞祖、刘义逊等士人仅当作座上客，还说这些人代表民望，不可失去。左丞祖劝孔融归附强国以求自保，孔融不仅不听，反而将他杀害，刘义逊见状也失望离去。
最终孔融遭到袁谭进攻，从春到夏，城池狭小而敌军众多，飞箭如雨点般密集。但孔融仍凭靠桌案安坐，像往常一样读书论辩。直到城池陷落、众人逃散，他才只身逃往山东，妻儿老小都被袁谭俘虏。据《张璠汉纪》记载，孔融在北海任职八年，最终仅能保全自身性命。
汉献帝初定都许昌时，孔融认为应大致遵循旧制，划定王畿范围，将司隶所管辖的区域定为千里封土，并引荐公卿大臣上书陈述此议。但当时天下刚经历战乱，曹操与袁绍的势力尚未分明，孔融的建议显然不合时宜。
孔融天性率直爽朗，常按自己的心意行事，对曹操多有轻慢侮慢之举。曹操颁布禁酒令，孔融却写信调侃道：“天上有酒旗星，地上有酒泉郡，人有饮酒的美德，所以尧不喝千钟酒，无法成就圣人之名。何况夏桀、商纣因美色亡国，如今却不禁止婚姻。”曹操表面宽容，内心却深为不满。御史大夫郗虑揣摩到曹操的心意，便借法令免去了孔融的官职。一年多后，孔融又被任命为太中大夫。尽管他居家失势，家中却每日宾客盈门。他爱惜人才、喜好饮酒，常感叹道：“只要座上宾客常满，杯中美酒不空，我就没有忧虑了。”
当时有个虎贲士长得很像蔡邕，孔融每次饮酒尽兴时，就拉他同坐，说：“虽然没有德高望重的老成人，还有典章制度可效法。”他爱才好客到了如此地步。
《续汉书》记载：太尉杨彪与袁术有姻亲关系，袁术称帝谋反后，曹操与杨彪产生嫌隙，借机逮捕杨彪，准备将他处死。孔融听闻此事，来不及换上朝服就去见曹操，说：“杨公家族世代德行高洁，四代人都荣耀显赫。《周书》说‘父子兄弟，罪不相及’，何况是因袁氏的罪名呢？《易经》说‘积善之家，必有余庆’，如今看来不过是欺人之谈！”曹操说：“这是朝廷的意思。”孔融反驳道：“假使周成王想杀召公，周公能说自己不知道吗？如今天下的士大夫之所以敬仰您，是因为您聪明仁智，辅佐汉朝，举用正直之人、废黜奸邪之辈，致力于天下太平。如今您滥杀无辜，让天下人看到听到，谁能不人心离散？我孔融身为鲁国男子，明天就将卷起衣襟离去，不再上朝了！”曹操听后怒意稍解，于是释放了杨彪。
《魏氏春秋》记载：袁绍战败后，孔融给曹操写信说：“周武王伐纣，把妲己赏赐给周公。”曹操认为孔融学识渊博，必定是史书有记载。后来见面时询问此事，孔融回答说：“我是根据现在的情况推测，想来应该是这样罢了！”
建安十三年，孔融在接待孙权使者时，说了诽谤曹操的话，因此被判处死刑，弃尸街市。他的两个儿子当时年仅八岁，正在下棋。孔融被捕时，他们端坐不动。身边的人问：“你们的父亲被抓了，为何还不起来？”两个孩子说：“哪里有巢毁了而卵不碎的呢！”最终一起被杀害。
孔融有崇高的名声和卓越的才学，世人大多为他感到哀伤。曹操担心远近之人议论，于是下命令说：“太中大夫孔融已经伏罪，但世人多被他的虚名迷惑，很少去核实真相。看到孔融言辞浮夸，喜好标新立异，就被他的诡诈迷惑，不再去察觉他伤风败俗的行为。本州有人说平原祢衡接受并传播孔融的论调，认为父母与子女并无亲情，就像容器与物品，不过是暂时寄存在其中；还说如果遭遇饥荒，父亲若不贤德，宁可去养活别人。孔融违背天道，败坏伦理，即便在街市处死，仍觉得杀他太晚了。现将这些事列出来上奏，宣示给各军将校和属官，让大家都知道。”
《世语》记载：孔融的两个儿子都还是孩童。孔融被捕时，回头对儿子说：“你们为何不逃走？”两个孩子都说：“父亲都如此境地，我们还能逃到哪里去！”他们知道必定会一同赴死。臣松之认为：《世语》说孔融的儿子不逃走，知道必定同死，这还勉强可以理解。但像孙盛所说的“八岁小儿能通晓祸福，聪明远超常人”，就实在难以理解了。八岁的孩子，即便聪明过人，又怎么会看到父亲被捕却毫无动容，继续下棋、从容自在呢？从前申生赴死时，仍言不忘父亲，不因自己将死而放弃念父之情。父亲平安时尚且如此，何况在颠沛流离的困境中呢？孙盛把这件事当作美谈，恐怕是在伤害孩子吧！这大概是因为人们猎奇心重，却不知这样的说法有违常理。
南阳人许攸（《魏略》记载：许攸，字子远，年轻时与袁绍及曹操交好。初平年间随袁绍在冀州，曾在席间参与谋议。官渡之战时，他劝谏袁绍不要与曹操决战，相关内容记载在袁绍传中。袁绍自恃势力强盛，坚持要全力出兵。许攸深知袁绍不可劝谏，于是投奔曹操。袁绍战败逃走，后来曹操夺得冀州，许攸立下大功）。
许攸自恃有功，常常与曹操开玩笑。每次宴席上都不知节制，甚至直呼曹操的小名，说：“阿瞒，你要是没有我，根本得不到冀州！”曹操笑着说：“你说得对。”但内心却对他心生嫌隙。后来许攸跟随曹操出邺东门，回头对左右随从说：“这家人要是没有我，根本没法进出这道门！”有人将这话禀告曹操，许攸于是被逮捕处死。
娄圭（《魏略》记载：娄圭，字子伯，年轻时与曹操有旧交。初平年间在荆州北部聚集人马，后来投奔曹操。曹操任命他为大将，但不让他掌管兵权，而是常让他在席间参与谋议。河北平定后，他随曹操在冀州任职）。
一次，曹操带诸子外出游玩，娄圭当时也随行。他回头对左右说：“看这父子俩，如今这般享乐！”有人将这话报告给曹操，曹操认为他心怀不满，于是将他治罪。
《吴书》记载：娄圭年轻时就有远大志向，曾感叹道：“男子汉活在世上，应当拥有数万士兵、千匹战马追随身后！”同辈人都笑话他。后来他因藏匿逃亡者被捕，论罪当死，却越狱逃脱。追捕者追得很急，娄圭便换上类似追捕者的衣服，官吏没能察觉，这才得以脱险。天下义兵兴起后，娄圭也聚集人马依附刘表，后来归附曹操，成为曹操的重要谋士，军国大事常与他商议。
刘表死后，曹操进军荆州，刘表之子刘琮投降，持符节迎接曹操，众将都怀疑有诈。曹操询问娄圭，娄圭说：“天下动荡，各地势力都贪图王命以自重，如今以符节来迎，必定是出于至诚。”曹操说：“很好。”于是进军。曹操对娄圭恩宠有加，娄圭家财万贯，曹操曾说：“娄子伯的富贵享乐堪比我，只是权势不如我罢了！”
娄圭跟随曹操击败马超等势力，功劳卓着，曹操常感叹：“子伯的谋略，我比不上啊！”后来娄圭与南郡习授同乘一车，看到曹操出行，习授说：“曹氏父子如此风光，何等快意！”娄圭说：“人活在世上，应当自己成就功业，怎能只羡慕别人呢！”习授将这话禀告曹操，娄圭于是被处死。
鱼豢评论说：“古人说：‘捕鸟时，靠的是罗网中的一个网眼，但只张一个网眼的罗网，终究捕不到鸟。鸟能远飞，靠的是翅膀上的正羽，但没有众多绒毛的辅助，也飞不远。’由此推论，大魏的建立，虽靠功臣之力，却也未必不是这类亲附者的功劳。”
在这些人中，崔琰最被世人痛惜，至今仍有人为他鸣冤。（《世语》记载：崔琰兄长的孙子崔谅，字士文，以简朴着称，在西晋官至尚书大鸿胪。荀绰所着《冀州记》称崔谅是崔琰的孙子）。