而身在大和的松永久秀为了能摆脱困局，以及与三好三人众相抗衡，不得不向曾经三好家的敌人杂贺众、根来众求援。同时，他还派遣自己的长子松永久通坐镇多闻山城，来牵制筒井顺庆的攻势。
然而，三好三人众在联合筒井顺庆后攻势非常凌厉，郡山城、番条城、今市城等多座大和重镇先后在三好军的勐攻下陷落，形势也对松永久秀愈发不利。
可以说内藤宗胜一死使得松永久秀不但失去了一位可靠又有才能的弟弟，也失去了一翼的援护，顿时势单力薄起来。
松永久秀已然意识到光凭自己的一己之力是无法与挟三好义继以令三好家诸将的三好三人众相抗衡的。很快，他就将目光投向了东方——上杉家。
松永久秀深知自己向来与上杉家毫无瓜葛，便让家中重臣海老名弹正忠带上名茶具“九十九发茄子”作为见面礼出使上杉家，希望能获得上杉家的支援。
可松永久秀问问没有想到的是，自己的一张热脸贴到了上杉家的冷板凳上。
上杉谦信没有收下松永久秀送来的大礼“九十九发茄子”。一方面她对这种茶具并不感兴趣（能让谦信感兴趣的就只有太刀、骏马）；另一方面，松永久秀之子松永久通可是杀害足利义辉的凶手之一，松永久秀作为三好家的重臣之一，必然是知晓三好家暗杀足利义辉的计划。若是上杉家在此关头与松永久秀走的太近的话，对上杉家、对自己的名声会造成不利的影响。
更何况，谦信长期高举着忠义的大旗征讨邻近的不臣之臣。一旦接纳了松永久秀，这不就相当于谦信与那些只知开疆拓土、延伸版图的大名并没有太大的区别了吗？
但是，谦信也没有完全拒绝松永久秀的请求，就表示若松永久秀愿意将其子松永久通的首级送至江户城，她才会下令发兵支援松永家。
这就让出使上杉家的松永家重臣海老名弹正忠感到震惊不已。正所谓虎毒不食子，他深知松永久秀是绝不可能用自己儿子的人头来换得上杉家出兵支援的。
见谦信异常坚定后，海老名弹正忠在万般无奈之下就以需要告知其主松永久秀为由，离开了江户城，返回大和向松永久秀复命。
“山内屋形殿，占据西和州的松永霜台向当家求援可以说是一个千载难逢的良机啊！只要熊州诸将攻略纪州顺利的话，当家就能一举夺得纪州、和州两州之地了。”景定在海老名弹正忠离开大广间后才从谦信身后的屏风走出。
“哼，若不是如今松永霜台在与三好三人众的交战中势穷，他会选择向本家低头求援吗？其子松永右卫门左可是杀害京公方殿义辉公的凶手之一。接纳松永家，世人会如何看待上杉家？”谦信对松永一族完全没有丝毫好感。
“难道山内屋形殿要将此等良机让给他人不成？”景定还是很清楚松永久秀的分量。
“义兄你觉得松永霜台没有亲临二条御所参与暗杀京公方殿义辉公，是他并不知晓此事吗？松永家曾被京公方殿义辉公授予幕臣的身份，此举无异于弑主。这样反复无常的小人，本家宁可错失上洛的良机也不会接纳的。就是因为有松永霜台、三好三人众这样的人在，这天下六十六州才会纷乱至今。”谦信离开主位后走到大广间外的走廊上，望着不远处的池塘缓缓说道。
“······”景定一时之间竟无言以对。
“御屋形殿，织田家使者林左渡守请求登城。”这时，荒川长实快步走至谦信身旁。
“织田家的使者来得可真巧。”谦信不禁冷笑了一下。
“看来织田上总介想趁着三好家内讧之际发兵上洛了。”景定不得不佩服织田信长洞悉京畿诸国局势的发展。
“传织田家使者至御殿大广间。”谦信说完就走入了大广间内，并坐回了主位。
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不一会儿，荒川长实就引林秀贞来到了大广间中。
“外臣林左渡守秀贞参见山内入道屋形殿、八条令公，恭贺上杉家静谧奥羽两州，使上杉家之武名传遍东国各地。”林秀贞上来先是奉承一下。
“不知汝主织田上总介此次遣林左渡守出使江户城有何要事？”谦信并没有因林秀贞的奉承而感到高兴。因为上杉家为了奥羽两州静谧，投入的兵力、物力实在是太多了，到最后仅仅增加了陆奥一国以及陆中一部的领地。
“我主织田上总介殿在经过深思熟虑后，希望与上杉家再续良缘，愿意让爱女五德姬殿与八条令公之子八条七郎丸殿定下婚约，若是山内入道屋形殿许可的话，我主织田上总介殿很快就会将五德姬殿送至江户城。”林秀贞随即将来意说出，只是他与织田信长并不知道，谦信与近卫前久已经为七郎丸指下了与足利耀姬的婚约。
“织田上总介的心意本家心领了，只是此事恐怕有些难处······”谦信话到嘴边就停住了，便示意了坐在一旁的景定，让他来向林秀贞解释。
“额······林左渡守，犬子能与织田上总介爱女定下婚约一事原本是可行的，只是前不久经博陆公的指婚，七郎丸在元服以后与已故京公方殿义辉公之女耀姬殿结缘，不知织田上总介是否能接受爱女为七郎丸的侧室？或是与当家的旁支家督或是旁支世子定下婚约？”景定不禁感到谦信坑自己的本事是越来越大了。他在稍作迟疑后，还是说出了上杉家这边的难处。
“什么？！”林秀贞在听完景定的话都吃惊的下巴都快掉到地上了。
“林左渡守，我等实在是无法违抗博陆公之命啊，还望织田上总介也能谅解。”谦信随即装出一副非常为难的样子来，自从村上国清举兵谋逆被诛杀以后，她对织田信长也产生了厌恶。毕竟直江景纲、山吉丰守、山岸秀能、山村重信等家臣在事后调查的时候发现犬姬的御前家臣团也唆使村上国清举兵谋逆并积极参与，这就让谦信不得不怀疑织田信长是背后指使之人。
“这······”这次轮到林秀贞无言以对了，他清楚以织田家的家格是无法与足利将军家相比的。就算是织田信长也不敢提出能让足利义辉之女耀姬去当侧室。