景定在进入高丽寺山的联军本阵之后，便立即与上杉政虎进行密谈。
“若是小田原城的伊势家凶徒不能突围而走，必将被我军俘获。但是他们突破了包围，那么必然会再次引来今川·武田联军，届时我军的精锐就无法继续留在此处了，胜负的关键就在于此。若是我方举办宴会庆祝足柄大捷，敌军必然会趁机发起突围,我等必须要谨慎防备才行。”景定非常担心北条军趁着联军不备之际发起突袭，毕竟河越之战才过去没多长时间，那可是前车之鉴。
“义兄放心，距离小田原城最近的守军已经换成了中条越前守、色部修理亮、加地安芸守等越后诸将，他们比新附我方的坂东诸将要可靠的多。”上杉政虎早就发觉新附不久的关东诸将不太可靠，还不如安排麾下的越后诸将去驻守在第一线。
“小心驶得万年船，麻雀无处可逃之时，尚且还会啄人,更何况是一支军势呢？”常言道,兔子急了还咬人。景定此时此刻最担心的就是北条军兽困则噬。
“义兄倒是不必为此担忧，里见家旗下的房总水军众早已完全封锁了沿海一带，伊势家根本无法获取任何物资，玉绳城、三崎城等小田原城的重要支城更是被我军围困已久。”政虎倒是丝毫不担心北条家能扭转战局。
“还是尽早结束坂东征伐，联军各部皆归心似箭，若是战事迁延日久的话，可能对我方极为不利。”若不是先前在江户城、津久井城等北条家治下的重镇要地缴获大量粮草辎重，景定甚至还得解决联军的后勤补给这个巨大难题。
“眼下今川家、武田家已先后撤军返回，伊势家如今已经彻底失去了外援，而我军也完全形成了合围之势，是时候该结束这次旷日持久的战事了。”政虎此时也觉得不能继续拖延下去了。
“不如这几天先准备攻城器械，只要待小田原城落城之后，其余支城必然无法继续坚持下去。”景定觉得还得擒贼先擒王。
“恩，义兄说得有理。如今伊势家旗下诸将降者不断，可见其上下离心。”政虎点了点头道。
“我军仍然要密切留意敌军动向，万万不可大意。”景定可不想走山内上杉家、扇谷上杉家的老路。
“义兄最近辛苦了,还是先庆祝一番吧。坂东诸将纷纷提议,宪政公、藤氏公也从特地河越城赶来此处，义兄可不能驳了他们的面子啊。”政虎倒是打算先为景定庆祝足柄之战的胜利。
景定见推脱不掉后也只能前往参加宴席，既然政虎都安排了家中重臣在第一线驻守，理应不会出什么差错才对。
另一方面，北条幻庵很快集中了小田原城内还保持着相当战力的三千军势，其中一部分还是北条家的御马廻众。他将三千军势分成三队，分别由家中重臣多目元忠（七手御家老众之家、御由绪家）、荒川丰前守（七手御家老众之家、御由绪家）、大道寺周胜（三宿老家）率领，目标只有一个——联军本阵所在地高丽寺山。而北条幻庵自己则是组织一队五百余人的农兵突袭小田原城北部的幻庵馆，来吸引联军的注意力，为多目元忠、荒川丰前守、大道寺周胜争取时间。
高丽寺山距离小田原城足足有一百余里，途中还要渡过剑泽川、中村川、葛川等大大小小的河流，而且这还是最短的一条路线。若是北条军选择绕行的话还需要花费更多的时间，特别是在海路完全被里见家旗下的房总水军众封锁的情况下。
正如北条幻庵所愿，联军各部皆放松了警惕之心，认为北条军只会龟缩在小田原城内，不敢出击。
就连驻守在第一线的中条藤资、色部胜长、加地春纲等部的足轻、武士皆偷偷摸摸的从附近村落弄来了一些酒，也开始举办宴会，喝得大醉不醒。
天文十九年，十一月一日，深夜。
北条幻庵所部的五百余军势出城后，迅速渡过山王川,朝着驻守在幻庵馆的加地春纲所部发起了突袭，一面纵火，一面呼喊，导致幻庵馆内外睡意正酣的上杉军一片混乱，进退失据，狼狈不堪。
然而，与加地春纲部形成鲜明对比的就是驻守在幻庵馆东面不远处玉宝寺的穴泽新右兵卫尉。由于八条春纲、八条宪繁等八条家的重臣皆去参加八条景定的庆功宴，故而穴泽新右兵卫尉、穴泽彦三郎等八条家足轻众由于身份较低就只好留守在玉宝寺一带。
不过，穴泽新右兵卫尉倒是有个习惯，那就是出阵在外他都常常穿着铠甲，佩刀也一直放在身旁。正因为这样，穴泽新右兵卫尉也是联军各部之中最快起身的人。
在友军慌乱不断逃往玉宝寺的同时，只有穴泽新右兵卫尉面不改色，并且大声安抚众人：“不过是敌军的小偷小摸罢了，有什么大惊小怪的！”
随后，穴泽新右兵卫尉就抽出腰间的打刀，组织麾下一百余名足轻，与来犯的北条军展开近战。
由于北条军是渡过山王川而来，战马、铠甲、武器之类的所有物品全是潮湿的，很快就被反应过来的上杉军当成目标集中攻击。
原先败退的加地春纲所部军势也在加地春纲的收拢之下，重新恢复了一定战力，并且迂回至北条军的侧翼与穴泽新右兵卫尉部展开夹击。
很快，上杉军就仗着人多势众将北条幻庵所率的五百余军势团团包围起来。北条幻庵虽然还想做困兽之斗，但是却被占据绝对兵力优势的上杉军打得七零八落，所剩无几。仅剩下来的北条军更是争先恐后的朝着小田原城逃跑，完全丧失了战意。
北条幻庵认为自己的计策并没有达到预期，已经失败。他万万没有想到上杉军竟然能快速反应过来并组织兵力抵御突袭，觉得北条家的败亡已经不可避免。于是，北条幻庵感到无颜面对北条氏康、北条氏政父子，就趁着夜色，一人一骑逃至坊所山谷之中切腹自尽，结束了自己的生命。
而北条幻庵并不知晓的是，驻守在河村城、押切城、鸭泽城等地的中条藤资、色部胜长、安田长秀等将纷纷率军前去救援遭到突袭的加地春纲，导致联军的包围圈呈现了一个巨大的缺口。
可另一路的多目元忠、荒川丰前守、大道寺周胜三人所率的三千军势，趁着北条幻庵对幻庵馆的上杉军发起突袭的间隙，顺利突破联军所设下的重重阻碍，不断迫近联军本阵所在地的高丽寺山。